Ryan Sheckler 和 Torey Pudwill 在這集 Sheckler Sessions 中前往芝加哥。由於強風天氣，他們參加 Red Bull Flugtag 芝加哥站的計畫泡湯了，於是他們決定調查當地的滑板場景，並激勵一些滑板愛好者。在一個巨大的樓梯組進行了首次訓練後，Ryan 透過 Twitter 發出訊息，邀請大家到滑板公園參加一場臨時的產品贈送比賽，並為所有當地滑板手簽名。
最後，對於航班取消不滿意的 Ryan，搭乘另一種飛行器結束了這集 Sheckler Sessions！